Title: Constituents químics dels àcids nucleics
Course: Biologia - 2n Batxillerat

Constituents químics dels àcids nucleics
Els àcids nucleics són compostos que emmagatzemen i transmeten la informació genètica. Químicament són polímers formats per la unió de nucleòtids mitjançant enllaços covalents (del tipus fosfodièster) i existeixen dos formes bàsiques: l'ADN (àcid desoxirribonucleic) i l'ARN (àcid ribonucleic).

Per hidròlisi completa d'aquests compostos obtenim bases nitrogenades, pentoses i àcid fosfòric; per hidròlisi parcial, nucleòsids (formats per la unió d'una base nitrogenada i una pentosa) i nucleòtids (formats per la unió d'un nucleòsid i una molècula d'àcid fosfòric).

ÀCIDS NUCLEICS |
Hidròlisi completa | Hidròlisi parcial
Bases nitrogenades Pentoses Àcid fosfòric | Nucleòsids (base + pentosa) Nucleòtids (nucleòsid + àcid fosfòric)

Bases nitrogenades

Els acids nucleics contenen dos tipus de bases nitrogenades:
- Bases pirimidíniques: derivades de la pirimidina, tenen un sol anell a la seva molècula. Són la citosina (C, que es troba tant a l'ADN com a l'ARN), la timina (T, que es troba només a l'ADN) i l'uracil (U, només de l'ARN).
- Bases púriques: derivades de la purina, que té dos anells a la seva molècula. Són l'adenosina (A) i la guanina (G) i ambdues es troben tant a l'ADN com a l'ARN.

(Imatge elaborada a partir de les fonts de http://commons.wikimedia.org/wiki/Nucleotides)

Pentoses

Trobem la β-D-ribosa a l'ARN i la β-D-desoxiribosa a l'ADN, ambdues en forma cíclica (anells de furanosa). La diferència entre les dues molècules és que la ribosa conté un grup -OH en posició 2' (les posicions a la pentosa s'indiquen amb un número i un apòstrof per a diferenciar-les de les posicions de les bases nitrogenades, que s'indiquen sense apòstrof) mentre que a la mateixa posició la desoxiribosa conté un -H.

(Font de la imatge: http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:DeoxyriboseLabeled.png)

Àcid fosfòric

L'àcid fosfòric (H_3PO_4, figura) pot formar enllaços èster amb qualsevol dels seus grups àcid quan reacciona amb un grup hidroxil (-OH) de la molècula. Als àcids nucleics, els enllaços que uneixen els nucleòtids entre si s'anomenen fosfodièster perquè intervenen dos grups àcid del fosfòric que reaccionen amb dos grups -OH de sengles pentoses, formant així dues unions èster.

(Font de la figura: http://en.wikipedia.org/wiki/Image:3-phosphoric-acid-3D-balls.png)

Els nucleòsids

Estan formats per la unió d'una pentosa i una base nitrogenada mitjançant un enllaç N-glicosídic entre el C-1' de la pentosa i el N-1 de les bases pirimidíniques o el N-9 de les púriques.
Si la pentosa és la ribosa s'anomenen ribonucleòtids; si és la desoxiribosa, desoxiribonucleòtids.
S'anomenen afegint la terminació -osina (bases púriques) o -idinadesoxi- (bases pirimidíniques). Si la pentosa és la desoxiribosa cal escriure el prefix desoxi-.
La imatge (font: http://en.wikipedia.org/wiki/Guanosine) correspon a la guanosina.

Els nucleòtids

Es formen per la unió d'un nucleòsid i una molècula d'àcid fosfòric mitjançant un enllaç tipus èster entre un grup hidroxil de la pentosa i l'àcid.
L'esterificació es pot produir en qualsevol grup hidroxil, però els més habituals són els que tenen el fosfat unit en posició 5' o 3' de la pentosa.
Es poden anomenar de diferents formes:
- Escrivint la paraula àcid i afegint la terminació -ílic al final (ex. àcid adenílic).
- Amb el nom del nucleòsid i la posició del grup fosfat (ex. adenosina-5'-monofosfat).
- En la forma abreujada: AMP (més correctament, 3'-AMP o 5'-AMP).

Existeixen nucleòtids units a més d'un grup fosfat, essent els més importants el 5'-ADP (adenosina-5'-difosfat) i el 5'-ATP (adenosina-5'-trifosfat) que tenen, respectivament, 2 i 3 grups fosfat units en posició 5' a un ribonucleòsid d'adenina.

La imatge correspon a la guanosina-5'-monofosfat (font: http://en.wikipedia.org/wiki/Guanosine_monophosphate)

Estructura bàsica dels àcids nucleics

Els àcids nucleics són polímers de nucleòtids units mitjançant el grup fosfat per enllaços fosfodièster. El grup fosfat s'uneix al C3' d'una pentosa i al C5' d'una altra, formant una cadena en la qual alternen pentoses i fosfats i del la qual sobresurten les bases nitrogenades, unides al C1' de les pentoses. Esquemàticament la cadena seria:

Font de la imatge: http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:DNA_chemical_structure.svg

L'esquelet pentosa-fosfat es manté unit per enllaços covalents.

Tant l'ADN como l'ARN poden estar formats per una única cadena (monocatenaris) o per dues cadenes enfrontades entre sí (bicatenaris) que es mantenen unides per la formació de ponts d'hidrogen entre les bases nitrogenades, com al cas de la figura anterior, que correspon a l'ADN.

A l'ADN, la pentosa és la desoxirribosa i les bases nitrogenades són A, G, C, i T; a l'ARN la pentosa és la ribosa i les bases nitrogenades són A, G, C, i U.

A aquesta pàgina hi ha un visor molecular de nucleòtids, ADN i ARNt en el qual es poden visualitzar (i girar) molècules en 3D.
Irene Pelegrí - http://aulatres.net

Aquesta obra està subjecta a una Llicència de Creative Commons.